작은 라디오 방송국의 DJ로서 충실한 매일을 보내고 있는 케이티. 그런데 방송국 주변에서 재개발이 시작되어 철거를 요구당한다. 이 건물은 할아버지가 남겨주신 역사적 건축물… 그 요구는 절대로 받아들일 수 없어. 케이티는 거절하려 하지만 건축 회사의 교섭인으로서 나타난 인물을 보고 경악했다. 제스…! 고등학교 때 남친이자 졸업식 날 버진을 바치려 했던 그녀를 거절한 남자. 케이티는 더욱 반발했지만 제스는 「네 입을 막을 방법이 기억났어」라고 하면서 입술을 빼앗는데?!
대도시에서 잔뜩 사랑을 하며 화려한 독신생활을 이루고 말 거야! 그 꿈을 이루기 위해 뉴욕에 온 시골 처녀 트루디. 오늘부터는 고향에는 없는 멋진 남자들과 자유분방한 연애를 즐길 거야. 그런 그녀를 걱정한 친구는 “도시에 익숙해지기 위한 도우미”로 린크를 소개한다. 지겨울 정도로 연애해온 플레이보이였던 부자― 그는 최고의 연습상대, 그와 함께라면 틀림없이 나도 자유분방하고 자신감이 넘치는 그런 독신녀로 변신할 수 있을 거야!
클리스터에게 오랜 친구 잭이 비밀스럽게 의논한 일은- [사실 나 소설 써.] 온화한 그에게 그런 의외의 모습이 있었다니! 그것도 꿈과 동경이 담긴 달콤한 로맨스 소설을 남자라는 걸 숨기고 쓰고 있는 듯하다. 하지만 인터뷰로 얼굴을 노출해야 할지도 모르는 상황이 닥쳐 클리스터에게 대역을 부탁하는데, 처음 간 뉴욕에서 TV 출연! 거기다 굉장히 호화로운 고급 호텔에서 단둘이 지내게 되는데...?!
사업이 히트를 쳐서 지금은 업계에서 가장 재능 넘치는 경영자로 주목받고 있는 아멜리아. 그런데 세상의 평판과는 다르게 그녀에게는 고민이 있었다. 그건 아르바이트로 일하는 의대생이 신경 쓰여서 미칠 지경인 것. 면접 때부터 끌렸는데... 데이트 신청하고 싶은 사람을 회사에 고용하다니. 거기다 윌은 다른 여자에게 줄 발렌타인데이 선물을 보스인 아멜리아에게 의논하는 게 아닌가! 괴로운 마음을 숨기고 그를 돕는 아멜리아. 그게 그가 준비한 게임인 줄도 모르고.
마크는 일은 매우 유능하지만 연애에서는 문제가 많은 남자다. 쓸데없을 만큼 섹시한 그는 잠자리 테크닉도 뛰어나, 어떤 여성이든 빠져들게 만든다. 그는 그걸 사랑이라고 착각하여 바로 프러포즈하고 결혼 직전에 취소하는 짓을 무려 5번이나 반복해 왔다. 마크는 이번에는 제대로 된 연애를 하려고 마음먹고 새로운 상대 찰리와 첫 데이트에 나선다. 하지만 그녀에게 첫눈에 반해 마음이 달뜬 마크는 과거를 잊고 인생 6번째의 프러포즈를 한다.
딸을 결혼시키려 필사적인 엄마의 압박에서 벗어나기 위해 리비는 보스인 코널에게 약혼자 행세를 해 달라고 부탁한다. 사실 리비는 그에게 마음이 있지만, 독신주의자인 코널에게 그 마음이 닿을 리 없다. 그래서 자신의 감정을 가슴 속 깊이 꽁꽁 숨겨 둔 것이다. 그런데 가족에게 코널을 약혼자라 소개하려고 본가에 돌아간 리비는 유능하고 세련된 코널의 생각지 못한 면을 알게 된다. ‘이러다간 그를 더 좋아하게 될 것 같아!’ 리비는 자신의 감정을 더 이상 숨길 수 없게 되는데…?
파티 플래너 회사의 대표가 된 스테이시는 평소보다 더 기합을 넣고 바르셀로나의 호텔로 향했다. 오늘 밤 파티의 주최자는 IT업계의 세계 정상이자 첫사랑 상대 루카스. 그러나 그는 아직까지 스테이시를 절친의 여동생으로만 여기고 있다. 이제 어린애가 아닌데…. 이벤트는 대성공을 거두고, 회사의 빚에 대해 알게 된 스테이시는 루카스에게 전속 플래너 계약을 맺자고 부탁한다. 우리 사이의 거리도 가까워질지 몰라… 라는 기대를 가졌지만 루카스는 완강하게 거절해 버리고…?!