‘고백이란 설렘이 가득한 기분 좋은 일인데, 그것이 저주가 되었다.’ 인연의 신 ‘월하’의 어린 제자 ‘하월’은 월하의 분신이지만, 얼토당토않은 커플 매칭으로 스승에게 혼이 나고 본의 아니게 하나의 미션을 떠안은 채 인간 세상으로 던져진다. 백 번의 고백 안에 사랑을 얻어라! 인연의 신 분신답게 사랑에 특화돼 있어야 할 그가 웬일인지 고백을 하찮게 여기고 감정 표현에도 젬병이다. 하월에게 선택받은 그녀 ‘주하연‘,하월이 들어간 몸의 주인 ‘나한결’과 죽마고우로, 어느 순간부터 계속되는 그의 끈질긴 고백에 마음이 헷갈려 받아들이지 않고 애만 태운다. 99번째 고백 때 그의 성화에 대답하지만, 결과는 여전히 ‘실패’. 아흔아홉 번의 실패 후 남은 건 운명을 건 단 한 번의 기회뿐! 최종 실패 시 영원히 소멸해버릴 처지에 놓인 하월, 그는 과연 진정한 고백으로 생존할 수 있을까?