엄격한 분위기의 재혼 가정에서 자라며 공부에만 몰두하던 서지호. 어느 날, 전학생 강시준이 서지호의 그림 앞에 멈춰 선다. "이렇게나 잘 그리는데? 네 그림 더 보고 싶어." 서지호에게는 껄끄러운 존재 그 자체였던 강시준이었지만, 자신도 모르는 사이에 서지호의 시선은 점점 강시준에게 향한다. 혼란스럽고 방황하던 청소년 시절, 서툴렀지만 가장 빛나던 그 시기에 만난 두 사람. 서로의 빈틈을 채워주며 사랑을 찾아가는 그들이 그려낼 사랑은 어떤 모습일까?
초등학교 선생님이 되던 날, 남자 친구에게 차인 심청아. 연애 따윈 때려치우겠다고 선언하지만, 어느새 그녀의 마음을 홀라당 가져가버린… 제자, 임당수?! 엎친 데 덮친 격으로, 왠지 그녀에게 괜한 시비를 걸어오는 동료 교사 배덕만에게 이 비밀을 들켜버리기까지 하는데! 망한 사랑 전문, 그녀는 이번에야말로 진짜 로맨스에 성공할 수 있을까?
전 남친 결혼식 날, 깽판을 치고 호텔 바에서 펑펑 눈물을 쏟던 시연의 앞에 낯익은 듯 낯선, 한 남자가 다가온다. 이전부터 그녀를 알고 있었다는 뉘앙스가 수상했지만 위로 받고 싶은 마음에 시연은 그와 함께 밤을 보낸다. 문제는 그 다음이었다. 시연의 직장인 학교에 새로 재임한 교사가 바로 그 의뭉스러운 연하남이자 자신의 옛 제자, 차하준이었던 것! 끊임없이 시연의 빈 옆자리를 파고드는 하준, 후진 없이 발칙한 요구를 하기 시작한다. “선생님. 한 번 더 해요, 나랑.”