“그럼 오늘부터 남우현 님과 윤다연 양의 100일간의 계약 연애를 시작하겠습니다.” 첫사랑 이준희를 얻기 위해 세상 까칠한 독설가 남우현과 계약 연애를 시작한 윤다연. 넘어지고 깨지고 체하고 온갖 볼썽사나운 꼴을 다 보이면서 화장을 바꾸면 비웃음을 당하고 치마가 짧으면 신경질이 쏟아지니. 내가 이준희 때문에 참는다. 이 계약만 끝나면 다시는 보나 봐라. 그런데 왜 나 이 남자가 달라 보이는 거야? 자꾸 나 이준희가 아닌 남우현을 보고 있는 거냐고? 왜 이 연애 계약을 끝내기가 싫은 거지? 조건 1. 갑(윤다연)이 정한 플랜에 따라 을(남우현)은 계약 연애에 충실히 협조하고 이행한다. 조건 2. 을(남우현)은 갑(윤다연)과의 계약 연애에 반하는 어떠한 행위도 하지 않는다. 말도 안 되는 조건이지만, 주식 양도 때문에 어쩔 수 없이 계약서에 사인한 남우현. 이런 거야 누워서 떡 먹기보다 쉽지. 그런데. 조건 3. 갑(윤다연)과 을(남우현)은 이 계약 연애에 어떠한 감정도 개입시키지 않는다. 이게 왜 안 되는데? 왜 이렇게 힘들고, 왜 이 꼬맹이를 이준희에게 넘겨주기가 싫지?